Situato ai margini estremi dell'impero etrusco, ebbe origine
approssimativamente tra la fine del IV e l'inizio del III secolo
a.C. con il ruolo di avamposto pisano a guardia della Via Aurelia
e della costa limitrofa. Gli scavi archeologici effettuati nel XVIII
secolo hanno portato alla luce una grande necropoli (oltre trecentocinquanta
tombe) che testimonia oltre agli stretti rapporti avuti con la vicina
Volterra, anche la grande prosperità di Castiglioncello tra
il III ed il II secolo a.C. A partire dal I secolo a.C. tuttavia
il paese decadde velocemente, le ragioni sono da attribuire probabilmente
alla costruzione della Via Aemilia Scauri che, con il suo percorso
interno, lo tagliava fuori dai grandi traffici.
Dall'età romana il luogo divenne sede di villeggiatura,
come dimostrano i ritrovamenti di ampie e lussuose ville dell'epoca.
Nel primo Medioevo i Conti pisani Del Porto vi edificarono un castello
al quale attribuirono il nome di Castiglione Mondiglio, nome medievale
dell'attuale Castiglioncello. Verso il XV° secolo la potente
famiglia dei Medici vi costruì una torre di avvistamento
facente parte del progetto di fortificazioni poste a protezione
del litorale contro le numerose scorrerie dei pirati Saraceni.
Tuttavia la fortuna turistica del luogo iniziò nella
seconda metà dell'800, quando il critico d'arte e mecenate
Diego Martelli, costruì una propria dimora, oggi Castello
Pasquini, dove ospitò in maniera continuativa il famoso gruppo
dei pittori Macchiaioli, tra i quali: Abbati, Fattori, Sernesi,
Borrani , Cabianca ecc. che dettero vita alla "Scuola di Castiglioncello".
Il Castello Pasquini è divenuto negli ultimi anni punto di
riferimento a livello nazionale per importanti convegni sui temi
dell'infanzia e del disarmo, oltre che sede del tradizionale Festival
della Danza e del Premio Letterario Castiglioncello Costa degli
Etruschi.